Inaugurada em abril de 1990, a Pousada das Praias pode ser classificada como charmosa porém rústica. Com o tempo, recebeu inúmeras melhorias e ampliações.
Quando ganhou seu salão para eventos, os funcionários da pousada iniciaram um extenso programa de treinamento para atender ao público mais exigente dos encontros empresariais.
A Pousada das Praias foi planejada e construída por seus atuais proprietários que trabalham na capital e gostam de passar o fim de semana nas praias, como é chamado este trecho do litoral paulista.
O projeto de arquitetura e a construção foram realizados pelos arquitetos Leonel Toledo Barros Junior e Márcia Carvalho, que chamaram para o grupo o arquiteto Caiuby Penteado, que é especialista em estruturas em madeira, tendo trabalhado com o renomado arquiteto e designer Zanini Caldas.
A Pousada das Praias e seus proprietários estiveram sempre envolvidos com atividades da comunidade para melhorias na região. Ajudaram a criar uma decolagem para vôo livre e para-glidder no Morro da Vilela, entre as praias de Camburi e Boiçucanga.
Colaboraram com a criação do Núcleo São Sebastião do Parque Estadual da Serra do Mar e a formação do monitores do parque, profissionais treinados para levar turistas às cachoeiras da Serra do Mar.
Para mostrar os avanços na implantação do Núcleo São Sebastião do Parque Estadual da Serra do Mar, a pousada e seus proprietários realizam o Direto das Praias, uma inusitada e divertida série televisiva no ar desde 1999 na TV com programas de 30 minutos que falam de preservação, de conscientização ambiental e de utilização sustentável das áreas de Parque e de seu entorno, onde estão praias, ilhas e cidades como São Sebastião. Misturando reportagem com documentário apimentado por breves cenas de humor, o programa explora a história da região, tendo seu foco voltado para os esforços para implantação deste recém implantado núcleo de parque.
Em 2005 o Direto das Praias foi selecionado entre mais de 2500 trabalhos de 39 países no Tokyo Video Festival, um evento competitivo que estimula a criatividade na produção de vídeos.
No período entre maio e setembro, aos sábados à noite, a Pousada das Praias costuma organizar Conversas Dirigidas que tem como foco um tema e uma pessoa inteligente e preparada para uma conversa interessante. Sem uma grande divulgação, as Conversas Dirigidas pretendem apenas enriquecer o programa de quem está na pousada com assuntos como:
• Relato de Viagem à Tailândia;
• Expedição ao Pico da Neblina;
• Mercosul;
• Novas Mídias;
• A Estética da Natureza - projeção de sildes;
• Ecoturismo na Serra do Mar;
• Xamanismo;
• 50 Anos de Discos Voadores;
• A Vida Secreta das Plantas Carnívoras;
• Quem Come Quem nas Praias - A Cadeia Alimentar na Fauna Costeira;
• Yoga das Energias;
• O Construtivismo e a Arte Moderna.
